Образованието ù включва История на изкуството в Сорбоната в Париж, театралния колеж „Любен Гройс“ и френска филология в Софийския университет „Св. Климент Охридски“. Като актриса в театъра участва в представления на Театрална работилница „Сфумато“, Народен театър „Иван Вазов“, Малък градски театър „Зад канала“, Национална сцена на театъра в Анси, Франция. Като актриса в киното – във филми като „Пазачът на мъртвите“, „Хайка за вълци“, „Малки разговори“, “Love.net”, “La fine del mare” и други. За ролята на Лукреция във филма „Маймуни през зимата“ на режисьорката Милена Андонова получава награда за най-добра актриса на Фестивала на българското кино „Златна роза“ през 2006, а и наградата за главна женска роля на Национален филмов център.

През последните години Диана Добрева е основно театрален режисьор.

За постановката ù „Медея“ по трагедията на Еврипид в „Сфумато“ получава награда Аскеер за режсьорски дебют и номинация за награда Икар. За „Медея“ печели наградата за най-добро представление на критиката и пресата – Coup de Coeur през 2011 на международния театрален фестивал в Авиньон, Франция. През 2010 постановката ù „Казанова“ е номинирана за същата награда там.

В момента в Народния театър „Иван Вазов“ се играят спектаклите на Диана Добрева – „Бащата“, „Калигула“ и „Слугините“. В театър „Българска армия“ – „Декамерон” и „Саломе”. А след като през 2018 постави „Дебелянов и ангелите“ в Драматичен театър „Н. О. Масалитинов“ в Пловдив, на същата сцена предстои и постановката ù по „Одисей“ на Омир, в проект наречен „Европейска Одисея 2019. Пътуващият човек“ като част от програмата на Европейска столица на културата Пловдив 2019.